Том 22 № 3 (2018)
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ

Ксеноперикард, консервированный ди- и пентаэпоксидами: молекулярные механизмы сшивки и механические свойства биоматериала

PDF
  • И. Журавлева,
  • Е. Карпова,
  • Л. Опарина,
  • Н. Кабос,
  • А. Ксенофонтов,
  • А. Журавлева,
  • Н. Ничай,
  • А. Богачев-Прокофьев,
  • Б. Трофимов,
  • А. Караськов
И. Журавлева
ФГБУ «Национальный медицинский исследовательский центр имени академика Е.Н. Мешалкина» Министерства здравоохранения Российской Федерации, Новосибирск, Российская Федерация
Bio
Е. Карпова
ФГБУН «Новосибирский институт органической химии имени Н.Н. Ворожцова» Сибирского отделения Российской академии наук, Новосибирск, Российская Федерация; ФГАОУ ВО «Новосибирский национальный исследовательский государственный университет», Новосибирск, Российская Федерация
Л. Опарина
ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского» Сибирского отделения Российской академии наук, Иркутск, Российская Федерация
Н. Кабос
Collin S.A.S., Баньё, Франция
А. Ксенофонтов
Научно-исследовательский институт физико-химической биологии им. А.Н. Белозерского Московского государственного университета имени М.В. Ломоносова, Москва, Российская Федерация
А. Журавлева
ФГАОУ ВО «Новосибирский национальный исследовательский государственный университет», Новосибирск, Российская Федерация
Н. Ничай
ФГБУ «Национальный медицинский исследовательский центр имени академика Е.Н. Мешалкина» Министерства здравоохранения Российской Федерации, Новосибирск, Российская Федерация
А. Богачев-Прокофьев
ФГБУ «Национальный медицинский исследовательский центр имени академика Е.Н. Мешалкина» Министерства здравоохранения Российской Федерации, Новосибирск, Российская Федерация
Б. Трофимов
ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского» Сибирского отделения Российской академии наук, Иркутск, Российская Федерация
А. Караськов
ФГБУ «Национальный медицинский исследовательский центр имени академика Е.Н. Мешалкина» Министерства здравоохранения Российской Федерации, Новосибирск, Российская Федерация
DOI: https://doi.org/10.21688/1681-3472-2018-3-56-68

Опубликован 20.11.2018

Ключевые слова

  • консервация биоматериала,
  • ксеноперикард,
  • механические свойства биоматериала,
  • поперечная сшивка,
  • эпоксидное соединение

Как цитировать

Журавлева, И., Карпова, Е., Опарина, Л., Кабос, Н., Ксенофонтов, А., Журавлева, А., Ничай, Н., Богачев-Прокофьев, А., Трофимов, Б., & Караськов, А. (2018). Ксеноперикард, консервированный ди- и пентаэпоксидами: молекулярные механизмы сшивки и механические свойства биоматериала. Патология кровообращения и кардиохирургия, 22(3), 56–68. https://doi.org/10.21688/1681-3472-2018-3-56-68

Copyright (c) 2018 Журавлева И. Ю., Карпова Е. В., Опарина Л. А., Кабос Н. , Ксенофонтов А. Л., Журавлева А. С., Ничай Н. Р., Богачев-Прокофьев А. В., Трофимов Б. А., Караськов А. М.

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.

Аннотация

Актуальность. Биопротезы клапанов сердца, изготовленные из обработанного глутаровым альдегидом бычьего или свиного перикарда, широко используются во время «открытых» и транскатетерных хирургических вмешательств. Однако поперечная сшивка глутаровым альдегидом приводит к кальцификации биопротезов у многих пациентов. Эпоксидные соединения являются альтернативой глутаровому альдегиду, так как они повышают резистентность биоматериала к накоплению кальция. Сшивающие свойства эпоксидных соединений зависят от химической структуры и до сих пор полностью не изучены.
Цель. Сравнить эффективность и молекулярные механизмы консервации биоматериала диэпоксидным и пентаэпоксидным соединениями.
Методы. Изучены устойчивость ди- и пентаэпоксидов в воде и водных буферных растворах, аминокислотный состав, характер связей эпоксидов с коллагеновой матрицей (инфракрасная спектроскопия) и механические свойства бычьего и свиного перикардов, обработанных 5% диэпоксидом, смесью растворов 2% диэпоксида и 1% пентаэпоксида и последовательным использованием 5% диэпоксида и 2% пентаэпоксида.
Результаты. Ди- и пентаэпоксиды стабильны в водных буферных растворах (рН 7,4). Диэпоксид обеспечивает высокую плотность сшивки как бычьего, так и свиного перикардов за счет реакции с аминогруппами остатков гидроксилизина, лизина, гистидина, аргинина и гидроксильными группами гидроксипролина, серина, тирозина. Пентаэпоксид реагирует только с метионином. Пентаэпоксид увеличивает прочность и эластичность ксеноперикарда. Образцы, последовательно обработанные ди- и пентаэпоксидом, были значительно тоньше, характеризовались наибольшими максимальным напряжением растяжения, относительным удлинением и модулем упругости, по сравнению с тканями, консервированными 5% диэпоксидом и смесью ди- и пентаэпоксида.
Выводы. Использование для обработки биоматериала последовательного воздействия ди- и пентаэпоксида является перспективной методикой при создании ксеноперикардиальных биопротезов.

Поступила в редакцию 26 сентября 2018 г. Исправлена 19 октября 2018 г. Принята к печати 22 октября 2018 г.

Финансирование
Данная работа была выполнена при поддержке гранта Российского научного фонда № 16-15-10315.

Конфликт интересов
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

Вклад авторов
Концепция и дизайн работы: И.Ю. Журавлева, Е.В. Карпова, Л.А. Опарина
Сбор и анализ данных: И.Ю. Журавлева, Е.В. Карпова, Л.А. Опарина, Н. Кабос, А.Л. Ксенофонтов, Б.А. Трофимов
Написание статьи: И.Ю. Журавлева, Е.В. Карпова, Л.А. Опарина, А.С. Журавлева
Редактирование статьи: И.Ю. Журавлева, Е.В. Карпова, Л.А. Опарина, Н.Р. Ничай, А.В. Богачев-Прокофьев, А.М. Караськов
Статистическая обработка данных: А.С. Журавлева
Утверждение окончательного варианта статьи: И.Ю. Журавлева, Е.В. Карпова, Л.А. Опарина, Н. Кабос, А.Л. Ксенофонтов, А.С. Журавлева, Н.Р. Ничай, А.В. Богачев-Прокофьев, Б.А. Трофимов, А.М. Караськов

ORCID ID
И.Ю. Журавлева, https://orcid.org/0000-0002-1935-4170
Е.В. Карпова, https://orcid.org/0000-0001-8803-4237
Л.А. Опарина, https://orcid.org/0000-0003-1286-2866
Н. Кабос, https://orcid.org/0000-0002-8178-7946
А.Л. Ксенофонтов, https://orcid.org/0000-0003-1585-7907
А.С. Журавлева, https://orcid.org/0000-0001-8427-1366
Н.Р. Ничай, https://orcid.org/0000-0002-1763-9535
А.В. Богачев-Прокофьев, https://orcid.org/0000-0003-4625-4631
Б.А. Трофимов, http://orcid.org/0000-0002-0430-3215
А.М. Караськов, https://orcid.org/0000-0001-8900-8524

PDF

Библиографические ссылки

  1. Cohen S., Magal S., Yakov I., Sirabella E., Bitman A., Groisman G., Lotan C. Tissue processing techniques for fabrication of covered stents for small-diameter vascular intervention. Acta Biomater. 2018;65:248-58. PMID: 29101018. http://dx.doi.org/10.1016/j.actbio.2017.10.044.
  2. Andreas M., Wallner S., Ruetzler K., Wiedemann D., Ehrlich M., Heinze G., Binder T., Moritz A., Hiesmayr M.J., Kocher A., Laufer G. Comparable long-term results for porcine and pericardial prostheses after isolated aortic valve replacement. Eur J Cardiothorac Surg. 2015;48(4):557-61. PMID: 25527170? PMCID: PMC4573977. http://dx.doi.org/10.1093/ejcts/ezu466
  3. Matsumoto Y., Fujita T., Hata H., Shimahara Y., Sato S., Kobayashi J. Hemodynamic performance and durability of Mosaic bioprostheses for aortic valve replacement, up to 13 Years. Circ J. 2015;79(5):1044-51. PMID: 25740500. http://dx.doi.org/10.1253/circj.CJ-14-0990
  4. Loor G., Schuster A., Cruz V., Rafael A., Stewart W.J., Diaz J., McCurry K. The Carpentier-Edwards Perimount Magna mitral valve bioprosthesis: intermediate-term efficacy and durability. J Cardiothorac Surg. 2016;11:20. PMID: 26818795, PMCID: PMC4728780. http://dx.doi.org/10.1186/s13019-016-0412-4
  5. Schlömicher M., Taghiyev Z., Al-Jabery Y., Lukas Haldenwang P., Markthaler L., Moustafine V., Maria Laczkovics A., Thomas Strauch J., Bechtel M. Aortic valve replacement with the Labcor TLPB Supra porcine bioprosthesis: intermediate clinical and echocardiographic outcomes. J Heart Valve Dis. 2017;26(1):90-97. PMID: 28544836.
  6. Meuris B., Flameng W. Antimineralization treatment. In: Wnek G.E., Bowlin G.L., editors. Encyclopedia of biomaterials and biomedical engineering, 2nd ed. (Online Version). CRC Press; 2008. p. 71-84.
  7. Okoshi T., Noishiki Y., Tomizawa Y., Morishima M., Taira T., Kawai T., Itoh H., Miyata T., Koyanagi H. A new bioprosthetic cardiac valve with reduced calcification. ASAIO Trans. 1990;36(3):M411-4. PMID: 2252714.
  8. Zhou J., Quintero L.J., Helmus M.N., Lee C., Kafesjian R. Porcine aortic wall flexibility. Fresh vs Denacol fixed vs glutaraldehyde fixed. ASAIO J. 1997;43(5):M470-5. PMID: 9360087.
  9. Noishiki Y., Miyata T. Polyepoxy compound fixation. In Wnek G., Bowlin G., editors. Encyclopedia of biomaterials and biomedical engineering. New York: Marcel Dekker Inc. 2004. Vol. 1. p. 1264-73.
  10. Zhuravleva I.Y., Nichay N.R., Kulyabin Y.Y., Timchenko T.P., Korobeinikov A.A., Polienko Y.F., Shatskaya S.S., Kuznetsova E.V., Voitov A.V., Bogachev-Prokophiev A.V., Karaskov A.M. In search of the best xenogeneic material for a paediatric conduit: an experimental study. Interact Cardiovasc Thorac Surg. 2018;26:738-44. PMID: 29346675. http://dx.doi.org/10.1093/icvts/ivx445
  11. Karaskov A., Bogachev-Prokophiev A., Sharifulin R., Zheleznev S., Demin I., Pivkin A., Zhuravleva I. Right ventricular outflow tract replacement with xenografts in Ross patients older than 60 years. Ann Thorac Surg. 2016;101(6):2252-9. PMID: 27012586. http://dx.doi.org/10.1016/j.athoracsur.2015.12.031
  12. Астапов Д.А., Караськов А.М., Семенова Е.И., Демидов Д.П. Протезирование митрального клапана биологическими протезами: непосредственные и отдаленные результаты. Хирургия. Журнал им. Н.И. Пирогова. 2013;(9):18-23. [Astapov D.A., Karas'kov A.M., Semenova E.I., Demidov D.P. The mithral valve replacement with biological prostheses: early and long-term results. Khirurgiia (Mosk). 2013;(9):18-23. (In Russ.)] PMID: 24077501.
  13. Barbarash L., Rutkovskaya N., Barbarash O., Odarenko Y., Stasev A., Uchasova E. Prosthetic heart valve selection in women of childbearing age with acquired heart disease: a case report. J Med Case Rep. 2016;10:51. PMID: 26956734, PMCID: PMC4782379. http://dx.doi.org/10.1186/s13256-016-0821-y
  14. Nichay N.R., Zhuravleva I.Y., Kulyabin Y.Y., Timchenko T.P., Voitov A.V., Kuznetsova E.V., Soynov I.A., Zubritskiy A.V., Bogachev-Prokophiev A.V., Karaskov A.M. In search of the best xenogeneic material for a paediatric conduit: an analysis of clinical data. Interact Cardiovasc Thorac Surg. 2018;27(1):34-41. PMID: 29452369. http://dx.doi.org/10.1093/icvts/ivy029
  15. Sung H.W., Hsu H.L., Hsu C.S. Effects of various chemical sterilization methods on the crosslinking and enzymatic degradation characteristics of an epoxy-fixed biological tissue. J Biomed Mater Res. 1997;37(3):376-83. PMID: 9368142.
  16. Soda A., Tanaka R., Saida Y., Takashima K., Hirayama T., Umezu M., Yamane Y. Hydrodynamic characteristics of porcine aortic valves cross-linked with glutaraldehyde and polyepoxy compounds. ASAIO J. 2009;55(1):13-8. PMID: 19092670. http://dx.doi.org/10.1097/MAT.0b013e31818f2880
  17. Hendriks M., Everaerts F., Verhoeven M. Alternative fixation of bioprostheses. J Long Term Eff Med Implants. 2001;11(3-4):163-83. PMID: 11921662.
  18. Trofimov B.A., Nedolya N.A. A new strategy in the synthesis of epoxy resins. Rev Heteroatom Chem (Japan). 1993;9:205-29.
  19. Trofimov B.A., Zhuravleva I.Y., Oparina L.A., Sukhikh A.S., Vysotskaya O.V., Borisov V.V., Gusarova N.K. Penta-O-{1-[2-(glycidyloxy)ethoxy]ethyl}-D-glucopyranose: Synthesis and application for the preservation of cardiovascular bioprostheses. Russ Chem Bull. 2015;64(6):1451-7. http://dx.doi.org/10.1007/s11172-015-1031-2
  20. Trofimova L., Ksenofontov A., Mkrtchyan G., Graf A., Baratova L., Bunik V. Quantification of rat brain amino acids: analysis of the data consistency. Curr Anal Chem. 2016;12(4):349-56. http://dx.doi.org/10.2174/1573411011666151006220356
  21. Chanda A., Fokin V.V. Organic synthesis “on water”. Chem Rev. 2009;109:725-48. http://dx.doi.org/10.1021/cr800448q
  22. Saddique F.A., Zahoor A.F., Faiz S., Naqvi S.A.R., Usman M., Ahmad M. Recent trends in ring opening of epoxides by amines as nucleophiles. Synth Commun. 2016;46:831-68. http://dx.doi.org/10.1080/00397911.2016.1170148
  23. Wing R.E., Doane W.M., Rist C.E. Oxirane ring-opening reactions of 3-O-(2,3-epoxypropyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-clucofuranose. Carbohydr Res. 1970;12(3):347-53. https://doi.org/10.1016/S0008-6215(00)80615-1
  24. Kilpatrick M. Kinetics of hydrolysis of acetals in protium and deuterium oxides. J Am Chem Soc. 1963;85(8):1036-8. https://doi.org/10.1021/ja00891a003
  25. Paquin A.M. Epoxydverbindungen und Epoxydharze. Berlin: Springer; 1958. 834 p.
  26. Tu R., Shen S.H., Lin D., Hata C., Thyagarajan K., Noishiki Y., Quijano R.C. Fixation of bioprosthetic tissues with monofunctional and multifunctional polyepoxy compounds. J Biomed Mater Res. 1994;28(6):677-84. PMID: 8071378. https://doi.org/10.1002/jbm.820280604
  27. Sato M., Hiramatsu Y., Matsushita S., Sato S., Watanabe Y, Sakakibara Y. Shrinkage temperature and anti-calcification property of triglycidylamine-crosslinked autologous tissue. J Artif Organs. 2014;17(3):265-71. PMID: 24794331. https://doi.org/10.1007/s10047-014-0768-y
  28. Tang Z., Yue Y. Crosslinkage of collagen by polyglycidyl ethers. ASAIO J. 1995;41(1):72-8. PMID: 7727825.
  29. Alferiev I.S., Hinson J.T., Ogle M., Breuer E., Levy R.J. High reactivity of alkyl sulfides towards epoxides under conditions of collagen fixation--a convenient approach to 2-amino-4-butyrolactones. Biomaterials. 2001;22(18):2501-6. PMID: 11516082.
  30. Grover C.N., Gwynne J.H., Pugh N., Hamaia S., Farndale R.W., Best S.M., Cameron R.E. Crosslinking and composition influence the surface properties, mechanical stiffness and cell reactivity of collagen-based films. Acta Biomater. 2012;8(8):3080-90. PMID: 22588074, PMCID: PMC3396844. https://doi.org/10.1016/j.actbio.2012.05.006
  31. Soares J.S., Feaver K.R., Zhang W., Kamensky D., Aggarwal A., Sacks M.S. Biomechanical behavior of bioprosthetic heart valve heterograft tissues: characterization, simulation, and performance. Cardiovasc Eng Technol. 2016;7(4):309-51. PMID: 27507280, PMCID: PMC5537391. https://doi.org/10.1007/s13239-016-0276-8
  32. Tam H., Zhang W., Infante D., Parchment N., Sacks M., Vyavahare N. Fixation of bovine pericardium-based tissue biomaterial with irreversible chemistry improves biochemical and biomechanical properties. J Cardiovasc Transl Res. 2017;10(2):194-205. PMID: 28213846, PMCID: PMC5903689. https://doi.org/10.1007/s12265-017-9733-5